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史马哥（胡金铨饰）是一名服装设计师，一天，他拿出了自己的得意作品，向妇科医生叶德梅（林黛饰）征求意见，叶德梅并没有仔细的看过史马哥的作品，而是心不在焉的随口提出了批评的意见，这让史马哥感到非常的不满，在心中的小本本上记下了仇。 一天，叶德梅准备出席一场盛大的宴会，于是找到了史马哥，请他帮自己设计礼服，这可让史马哥找到了报仇雪恨的机会，他故意设计了一件奇丑无比的小丑装，让叶德梅在宴会上颜面失尽。最终，史马哥意识到了自己这一行为的荒唐，选择向叶德梅道歉，两人也因此加深了对彼此的了解，渐渐越走越近坠入了爱河。。抗战期间，东北赌王于镇海为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然心知来着不善，但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张，人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间，满腔热血的爱国青年许文强也来到了上海，想要在这里闯出自己的一片天地。初来上海的他偶然结识了自小在这里长大的小贩丁力，两人结为兄弟，开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气，许文强更与于镇海结为莫逆，共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。。